แอลเคน (Alkane)

แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวโคเวเลนต์ โดยที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ C_nH_2n+2 เมื่อ nคือ จำนวนคาร์บอนอะตอม มีค่าเป็น 1, 2, 3.... 

 

การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน 

1. ชื่อสำหรับสารประกอบแอลเคน จะเรียกตามโครงสร้างของแอลเคน
 โดยพิจารณาจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นหลัก 

ตารางแสดงชื่อและโครงสร้างของแอลเคนโซ่ตรง

จำนวนคาร์บอน	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (Methane)
2	CH3 CH3	อีเทน (Ethane)
3	CH3CH2CH3	โพรเพน (Propane)
4	CH3(CH2)2CH3	บิวเทน (Butane)
5	CH3(CH2)3CH3	เพนเทน (Pentane)
6	CH3(CH2)4CH3	เฮกเซน (Hexane)
7	CH3(CH2)5CH3	เฮปเทน (Heptane)
8	CH3(CH2)6CH3	ออกเทน (Octane)
9	CH3(CH2)7CH3	โนเนน (Nonane)
10	CH3(CH2)8CH3	เดเคน (Decane)

             

2. สำหรับสารประกอบแอลเคนที่มีหมู่แอลคิล (-R) ที่ต่อกับโซ่ตรง ให้เรียกชื่อตามชื่อหลักของแอลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจากเอน (-ane) เป็น อิล (-yl) 

   ตารางแสดงสูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล

สูตรโครงสร้างของแอลเคน	สูตรโครงสร้างแบบย่อของ กลุ่มแอลคิลจากแอลเคน	ชื่อ
CH4	CH3 -	เมทิล (Methyl)
CH3 – CH3	CH3 – CH2 -	เอทิล (Ethyl)
CH3 – CH2 – CH3	CH3 – CH2 - CH2 -	นอร์มอลโพรพิล (n-Propyl)
	CH3 – CH -	ไอโซโพรพิล (iso-Propyl)
	CH3
CH3 – CH2 – CH2-CH3	CH3 – CH2 - CH2 - CH2 -	นอร์มอลบิวทีล (n-Butyl)
CH3 – CH – CH3	CH3 – CH - CH2 -	ไอโซบิวทิล (iso-Butyl)
CH3	CH3
	CH3 – CH2 - CH -	เซกคันดารีบิวทิล
	CH3	(sec – Butyl)
	CH3	เทอเทียรีบิวทิล
	CH3 - C -	(t – Butyl)
	CH3
R - H	R-	แอลคิล (Alkyl)

คุณสมบัติทางกายภาพและประโยชน์ของสารแอลเคน1. สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดจะเป็นแก๊ส ที่นำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงให้ความร้อน ใช้ในการปรุงอาหารและในทางอุตสาหกรรม

2.สำหรับแอลเคน ที่มีคาร์บอน 5-17 อะตอม จะเป็นของเหลว ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์ ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์3. สำหรับแอลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 18 ขึ้นไปจะเป็นของแข็ง ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น4. แอลเคนที่เป็นของเหลวจะไม่ละลายน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายพวกสารประกอบนอนโพลาร์ (สารประกอบที่ไม่มีขั้ว) เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตระคลอไรด์5. แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่ำจะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่ำ แต่เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนเพิ่มขึ้น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นจะเพิ่มสูงขึ้น 

การเตรียมสารประกอบอัลเคน (Synthesis of Alkanes) 1. Hydrogenation of Alkenes or Alkynes 2. Hydrogenation of Alkylhalides ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน (Reaction of Alkane)                         อัลเคนเป็นสารประกอบที่อิ่มตัวมากจึงไม่ค่อยเกิดปฏิกิริยากับสารอื่น แต่ถ้าเกิดจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่อย่างเดียวเท่านั้น 1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้(Combustion reaction) หรือ ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation reaction)แอลเคนติดไฟได้ง่าย ให้เปลวไฟสว่างไม่มี ควันและมีความร้อนเกิดขึ้น 2.ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution reation) หรือปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน(Halogenation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจากการที่ไฮโดรเจนอะตอมถูกแทนที่ด้วยธาตุฮาโลเจน โดยมีแสงหรือความร้อนเป็นช่วย

ประเภทของปฎิกิริยาในเคมีอินทรีย์

มี 6 ประเภท คือ
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution Reaction)
เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่อิ่มตัวแล้ว เช่น Alkane, Alkylhalides

2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition Reaction)
เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่ยังไม่อิ่มตัว เช่น Alkane, Alkyne  

3. ปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination Reaction) 

เป็นการดึงเอาอะตอมใดๆ ออกจากโมเลกุล                                                           

4. ปฏิกิริยาการเรียงตัวใหม่ (Rearrangement Reaction) เกิดสารประกอบคาร์บอนที่จัดเรียงตัวใหม่ แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนเดิมกับสารตั้งต้น

5. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (Polymerization Reaction) เกิดสารประกอบคาร์บอนที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้นโดยมีหมู่ซ้ำๆกัน

6. ปฏิกิริยาการแตกตัว (Cracking Reaction) ทำให้สารประกอบคาร์บอนโมเลกุลใหญ่มีโมเลกุลเล็กลง

การแตกและการเกิดพันธะ

  การเกิดปฏิกิริยาเคมี เป็นการเปลี่ยนแปลงที่เกี่ยวกับการแตกพันธะ (bond cleavage) ของสารตั้งต้น และการเกิดพันธะใหม่ (bond formation) 
การแตกของพันธะ
แบ่งออกเป็น 2 ลักษณะ คือ

1. การแตกพันธะแบบเสมอภาค (Homolytic cleavage)

  เป็นการแตกพันธะโดยคู่อิเล็กตรอนของพันธะแยกออกจากกันไปอยู่ที่อะตอมข้างละ 1 ตัว เมื่อมีการแตก เรียกแต่ละข้างที่แตกออกไปนี้ว่าแรดิคัล (radical) หรือแรดิคัลอิสระ (free radical) ซึ่งมีสมบัตืเป็นกลาง ไม่มีประจุ

2. การแตกพันธะแบบไม่เสมอภาค (Heterolytic cleavage)

เป็นการแตกพันธะโดยที่คู่อิเล็กตรอนของพันธะนั้นแยกไปอยู่ที่อะตอมใดอะตอมหนึ่ง ในขณะที่

อะตอมอีกข้างหนึ่งจะไม่ได้รับอิเล็กตรอนเลย การแตกพันธะแบบนี้จะทำให้ข้างที่ได้รับอิเล็กตรอนม

ประจุลบ (anion) และข้างที่ขาดอิเล็กตรอนมีประจุบวก (cation) เรียกปฏิกิริยาที่มี

การแตกพันธะแบบไม่เสมอภาคนี้ว่า ปฏิกิริยาแบบไอออนนิค (Ionic reaction)

การเกิดพันธะ

แบ่งออกเป็น 2 ลักษณะ คือ

1. การสร้างพันธะระหว่างอะตอม 2 อะตอมโดยใช้อิเล็กตรอนอะตอมละ 1 อิเล็กตรอนร่วมกัน เกิดเป็นพันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ
2. สร้างพันธะโดยอะตอมหนึ่งให้ 2 อิเล็กตรอนกับอีกอะตอมหนึ่งที่มีออร์บิทอลว่าง
เกิดพันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ

หมู่ฟังก์ชัน (Function group)

หมู่ฟังก์ชัน (functional groups ) เป็นส่วนโครงสร้างย่อยของโมเลกุลที่มีองค์ประกอบและโครงสร้างเฉพาะตัว หมู่ฟังก์ชันมักเป็นตัวกำหนดการทำปฏิกิริยาและสมบัติทางเคมีอื่นๆ ของโมเลกุลที่มีพวกมันเป็นส่วนประกอบ

ตารางต่อไปนี้แสดงหมู่ฟังก์ชันนัลที่พบได้บ่อยๆ ในวิชาเคมีอินทรีย์ สูตรโครงสร้างของหมู่ฟังก์ชันจะใช้สํญลักษณ์ R แทนกลุ่มของอะตอมใดๆ ซึ่งโดยทั่วไปแล้วหมายถึงส่วนที่เหลือของโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันนั้นเป็นส่วนประกอบ

วันจันทร์ที่ 26 ธันวาคม พ.ศ. 2554

ไอโซเมอร์ริซึม (Isomerism) 

คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน สมบัติอาจคล้ายหรือต่างกันก็ได้

ลักษณะสำคัญของไอโซเมอริซึม
1.สารอินทรีย์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากเกิดไอโซเมอร์ได้ ดังนั้นสารอินทรีย์ จึงเป็นสารที่มีมากที่สุดในโลก
2.สารอินทรีย์ที่เป็นไอโซเมอร์กัน ไอโซเมอร์ต่างชนิดกัน จะมีสมบัติบางประการแตกต่างกัน เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว 
3.ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใดที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาวจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นกิ่งก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีขนาดใหญ่และมีพื้นที่ผิวมากกว่าทำให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุคือแรงแวนเดอร์วาลส์สูงกว่าไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา

วันจันทร์ที่ 19 ธันวาคม พ.ศ. 2554

ประเภทของแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลโคเวเลนต์ 

1.แรงแวนเดอร์วาลส์

-แรงลอนดอน ( london foece ) เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงอ่อนๆ ซึ่งเกิดขึ้นในสารทั่วไป และจะมีค่าเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลของสาร

-แรงดึงดูดระหว่างขั้ว ( dipole – dipole force ) เป็นแรงดึงดูดทางไฟฟ้าอันเนื่องมาจากแรงกระทำระหว่างขั้วบวกกับขั้วลบของโมเลกุลที่มีขั้ว

2.พันธะไฮโดรเจน (hydrogen bond , H – bond ) คือ แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลที่เกิดจากไฮโดรเจนอะตอมสร้างพันธะโคเวเลนต์ กับอะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง

วิธีการเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์

1.สูตรโมเลกุล

2.สูตรแบบจุด/สูตรแบบเส้น

3.สูตรแบบย่อ

4.สูตรแบบเส้นและมุม

ประเภทของสารประกอบคาร์บอน

1.ใช้ลักษณะปฏิกิริยาเป็นเกณฑ์

-Saturated Cpds  เป็นพันธะซิกม่า

-Unsaturated Cpds  เป็นพันธะพายอย่างน้อย 1 พันธะ

2.ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์

-Aliphatic Cpds โซ่เปิด

  * Straight Chain

  * Branched Chain

-Ailcyclic Cpds โซ่ปิด

3.Aromatic Cpds

Alicyclic Cpds ที่มีจำนวนอิเล็กตรอนพาย = 4n-2 

4.Heterocyclic Cpds

โซ่ปิดที่ไม่ได้ประกอบด้วยCทั้งหมด

วันศุกร์ที่ 16 ธันวาคม พ.ศ. 2554

บทนำ
พันธะที่เกิดขึ้นกับ Carbon คือ Covalent Bond และ Carbon มีการจัดเรียง e- ดังนี้ 1s2 2s2 2p2 มี e- เดี่ยวเพียง 2 ตัว น่าจะสร้างได้เพียง 2 พันธะ แต่จริงๆแล้ว Carbon สร้างได้ 4 พันธะ อธิบายได้โดยทฤษฎีพันธะเวเลนต์ (Valence Bond Theory)
         Valence Bond Theory อธิบายการเกิดพันธะ ที่คาร์บอนเกิดการผสมของ e- ใน 2s และ 2p ก่อนจะสร้างพันธะกับธาตุอื่น เรียกการผสมนี้ว่า Hybridization

 Hybridization ของ Carbon มี 3 รูปแบบ
1. Hybridization แบบ sp3 เกิดจากการผสมของ e- ใน 2s :1 orbital และ 2px 2py 2pz : 3 orbital เกิดเป็น orbital ใหม่ 4 orbital ที่ผสมกันระหว่าง 2s และ 2p มีลักษณะโครงสร้างแบบ AX4 หรือทรงสี่หน้า (Tetrahedral) เรียกพันธะเดี่ยวที่ orbital ทั้งสี่สร้างว่า พันธะ sigma (σ bonds) และ e- ที่ใช้สร้าง σ bonds ว่า electron sigma (σ electron) เช่น Methane (CH4)

2. Hybridization แบบ sp2 เป็นการผสมของ e- ใน 2s: 1 orbital  และ 2p อีก 2 orbital เกิดเป็น orbital ผสม 3 orbital ทำมุม 120 องศา เป็น AX3 สามเหลี่ยมแบนราบ (Trigonal Planar) มี e- เหลือใน 2pz อีก 1 orbital  orbital ผสม 3 orbital สร้าง σ bonds (พันธะซิกมา) ส่วน e- ที่เหลือใน 2pz จะใช้สร้าง พันธะไพ (π bonds) เรียก e- ที่ใช้สร้าง π bonds ว่า π electron เช่น Ethylene or Ethene (C2H4)

3. Hybridization แบบ sp เป็นการผสมของ e- ใน 2s: 1 orbital  และ 2px 1 orbital เกิดเป็น orbital ผสม 2 orbital ทำมุม 180 องศา เป็น AX2 เส้นตรง (Linear) มี e- เหลือใน 2py และ 2pz อีก 2 orbital  orbital ผสม 2 orbital สร้าง σ bonds (พันธะซิกมา) ส่วน orbital ที่เหลือ 2 orbital สร้าง พันธะไพ (π bonds) เช่น Acetylene or Ethyne (C2H2)

เครดิต: http://www.thaiblogonline.com/Goodfriend.blog?PostID=21382