สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic Compounds)

อะโรมาติกเป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง และ สารที่ไม่อิ่นตัว แต่มีความเสถียร เนื่องจากสามารถเกิดการรีโซแนนซ์ได้

การเรียกชื่อ

1. สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่มาเกาะ1หมู่

2. สารประกอบอะโรมาติกเบนซีนที่มีหมู่มาเกาะ2หมู่

เมื่อมีหมู่มาเกาะที่ตำแหน่ง 1,2 เรียกว่า Ortho- (o-), ตำแหน่งที่ 1,3 เรียกว่า meth- (m-) , ตำแหน่งที่ 1,4 เรียก para- (p-) โดยที่ตำแหน่งที่1เป็นคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบหลัก

เช่น 

 เรียกว่า o-ethyltoluene

3. สารประกอบอะโรมาติกเบนซีนที่มีหมู่มาเกาะมากกว่า2หมู่

ให้ใช้ตำแหน่งในการเรียกชื่อโดยตำแหน่งที่1เป็นของคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบหลัก

ความสำคัญ : COOH > SO₃H > CHO > CN > CO > OH > NH₂ > R > NO₂ > X

เช่น

 

4. สารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ

 napthalene

5. สารประกอบที่มีวงเบนซีนเป็นหมู่แทนที่

ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก 

1. ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโตรไฟล์

1.1 Halogenation of Benzene

1.2 Nitration of Benzene

1.3 Silfonation of Benzene

.1.4 Friedel-Crafts Alkylation (เติมหมู่อัลคิลลงไป)

2. ปฏิกิริยาของเบนซีนทีี่มีหมู่อะตอมเกาะอยู่แล้ว1หมู่

2.1 Ortho and Para Directing group

หมู่ที่เกาะจำต้องลงที่ตำแหน่ง o- หรือ p- เท่านั้น โดยตัวที่เกาะอยู่ตอนแรกที่ทำให้ตัวต่อไปมาเกาะตำแหน่งนั้น เช่น benzene-R , benzene-X , benzene-OH

2.2 Meta Directing group

หมู่ที่จะมาเกาะจะต้องลงที่ตำแหน่งm- เท่านั้น โดยตัวที่เกาะอยู่ตอนแรกที่ทำให้ตัวต่อไปมาเกาะตำแหน่งนั้น เช่น benzene-COOH , benzene-NO₂ , benzene-SO₃H

3. ปฏิกิริยาอื่นๆของสารประกอบอะโรมาติก 

3.3.1 Oxidation Reaction of Alkylbenzene

3.3.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอนุพันธ์อัลคิลเบนซีนที่มีหมู่อะตอมมาเกาะอยู่

3.3.3 Polymerization of styrene

3.3.4 ปฏิกิริยาระหว่าง Toluene กับ กรดไนตริกเข้มข้น