สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic Compounds)

อะโรมาติกเป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง และ สารที่ไม่อิ่นตัว แต่มีความเสถียร เนื่องจากสามารถเกิดการรีโซแนนซ์ได้

การเรียกชื่อ

1. สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่มาเกาะ1หมู่

2. สารประกอบอะโรมาติกเบนซีนที่มีหมู่มาเกาะ2หมู่

เมื่อมีหมู่มาเกาะที่ตำแหน่ง 1,2 เรียกว่า Ortho- (o-), ตำแหน่งที่ 1,3 เรียกว่า meth- (m-) , ตำแหน่งที่ 1,4 เรียก para- (p-) โดยที่ตำแหน่งที่1เป็นคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบหลัก

เช่น 

 เรียกว่า o-ethyltoluene

3. สารประกอบอะโรมาติกเบนซีนที่มีหมู่มาเกาะมากกว่า2หมู่

ให้ใช้ตำแหน่งในการเรียกชื่อโดยตำแหน่งที่1เป็นของคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบหลัก

ความสำคัญ : COOH > SO₃H > CHO > CN > CO > OH > NH₂ > R > NO₂ > X

เช่น

 

4. สารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ

 napthalene

5. สารประกอบที่มีวงเบนซีนเป็นหมู่แทนที่

ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก 

1. ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโตรไฟล์

1.1 Halogenation of Benzene

1.2 Nitration of Benzene

1.3 Silfonation of Benzene

.1.4 Friedel-Crafts Alkylation (เติมหมู่อัลคิลลงไป)

2. ปฏิกิริยาของเบนซีนทีี่มีหมู่อะตอมเกาะอยู่แล้ว1หมู่

2.1 Ortho and Para Directing group

หมู่ที่เกาะจำต้องลงที่ตำแหน่ง o- หรือ p- เท่านั้น โดยตัวที่เกาะอยู่ตอนแรกที่ทำให้ตัวต่อไปมาเกาะตำแหน่งนั้น เช่น benzene-R , benzene-X , benzene-OH

2.2 Meta Directing group

หมู่ที่จะมาเกาะจะต้องลงที่ตำแหน่งm- เท่านั้น โดยตัวที่เกาะอยู่ตอนแรกที่ทำให้ตัวต่อไปมาเกาะตำแหน่งนั้น เช่น benzene-COOH , benzene-NO₂ , benzene-SO₃H

3. ปฏิกิริยาอื่นๆของสารประกอบอะโรมาติก 

3.3.1 Oxidation Reaction of Alkylbenzene

3.3.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอนุพันธ์อัลคิลเบนซีนที่มีหมู่อะตอมมาเกาะอยู่

3.3.3 Polymerization of styrene

3.3.4 ปฏิกิริยาระหว่าง Toluene กับ กรดไนตริกเข้มข้น

แอลไคน์ (Alkynes)

 แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวประเภทที่มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุลมีสูตรโมเลกุลทั่ว ๆ ไปเป็น C_nH_2n-2 สารประกอบตัวแรกของแอลไคน์ คือ อะเซทิลีน(C₂H₂) สารตัวนี้จัดเป็นสารประกอบที่มีประโยชน์ในทางอุตสาหกรรมมากที่สุดชนิดหนึ่ง ใช้ทำเชื้อเพลิง ใช้สำหรับเชื่อมโลหะโดยผสมกับออกซิเจน ใช้เตรียมสารอินทรีย์ที่ใช้ทำพลาสติกและยางเทียม สูตรโครงสร้างของอะเซทิลีน คือ HC º CH

                    การเรียกชื่อสารประกอบแอลไคน์ จะเป็นไปตามระบบ IUPAC คือ เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น ไอน์ (-yne)

                                C₂H₂       =             Ethyne,                  C₃H₄       =             Propyne,

                                C₄H₆       =             Butyne,                  C₅H₈       =             Pentyne,

                                C₆H₁₀      =             Hextyne,               C₇H₁₂      =             Heptyne,

                                C₈H₁₄      =             Octyne,                  C₉H₁₆      =             Nontyne,

                                C₁₀H₁₈    =             Decyne 

                    คุณสมบัติทางกายภาพและประโยชน์ของสารแอลไคลน์

1.       เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์แบบไม่มีขั้ว

2.       แอลไคน์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอน C₂ – C₄ จะเป็นแก๊ส และเมื่อมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากขึ้นจะเป็นของเหลว (C₅ – C₁₇) และของแข็ง (C₁₈ ขึ้นไป) ตามลำดับ

3.       แอลไคน์เป็นสารที่ไม่มีสี

4.       เป็นสารที่ไม่ละลายน้ำ แต่เป็นแก๊สมีกลิ่นและจะมีกลิ่นเหม็นเนื่องจากมีสารพวกฟอสจีน หรือไฮโดรเจนซัลไฟต์ (H₂S) ผสมอยู่

5.       ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์

6.       แอลไคน์มีพันธะสามในโมเลกุลจึงทำให้มีเสถียรภาพต่ำกว่าแอลคีน และเกิดปฏิกิริยารวมตัวได้ดี

7.       แอลไคน์มีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นที่สูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน

                คุณสมบัติทางเคมีของสารแอลไคน์

1.       เกิดปฏิกิริยารวมตัวได้เหมือนกับแอลคีน ซึ่งเกิดขึ้นได้ดีกว่าแอลคีนถึงสองเท่า

C₂H₂ + 2Ag              AgC CAg + 2H⁺

                2.      แอลไคน์ทำปฏิกิริยากับโลหะจะได้แก๊ส H₂ ดังสมการ

3.    แอลไคน์เกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ มีเขม่า และควันมาก   

             C₇H₁₂ + 100₂         7CO₂ + 6H₂O

สารประกอบอัลคีน (Alkenes)

            แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่  1  แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น  C_nH_2n  เมื่อ 

 n  =  2, 3, ……

เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H  มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน

     

สมบัติของแอลคีน

สมบัติทางกายภาพ
     1. แอลคีนมีทั้งสถานะก๊าซ ของแข็ง และของเหลว C ₂H ₄ - C₄H₈ เป็นก๊าซ C₅H₁₀ - C₁₈H ₃₆ เป็นของเหลว มากกว่า C₁₈H₃₆ เป็นของแข็ง
     2. ไม่นำไฟฟ้า มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
     3. ไม่ละลายในตัวทำละลายโมเลกุลมีขั้ว เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน อีเทอร์
     4. จุดเดือด จุดหลอมเหลวต่ำ เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์ แต่เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น จะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงขึ้น

ข . สมบัติทางเคมี
     1. มีความว่องไวในปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน เพราะแอลคีนมีหมู่ฟังก์ชันเป็น -C=C- ซึ่งไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาได้ง่าย
     2. ติดไฟง่าย แต่มีเขม่าเพราะในโมเลกุลมีเปอร์เซ็นต์ C มาก หรือมี H น้อย

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)

ไซโคลแอลเคน 
เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนยึดเหี่ยวด้วยพันธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็นCnH2n โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน

เรียกเหมือนกับแอลเคน แต่นำหน้าชื่อด้วยคำว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน  ไซโคลบิวเทน  ไซโคลเพนเทน  เป็นต้น

แอลเคน (Alkane)

แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวโคเวเลนต์ โดยที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ C_nH_2n+2 เมื่อ nคือ จำนวนคาร์บอนอะตอม มีค่าเป็น 1, 2, 3.... 

 

การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน 

1. ชื่อสำหรับสารประกอบแอลเคน จะเรียกตามโครงสร้างของแอลเคน
 โดยพิจารณาจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นหลัก 

ตารางแสดงชื่อและโครงสร้างของแอลเคนโซ่ตรง

จำนวนคาร์บอน	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (Methane)
2	CH3 CH3	อีเทน (Ethane)
3	CH3CH2CH3	โพรเพน (Propane)
4	CH3(CH2)2CH3	บิวเทน (Butane)
5	CH3(CH2)3CH3	เพนเทน (Pentane)
6	CH3(CH2)4CH3	เฮกเซน (Hexane)
7	CH3(CH2)5CH3	เฮปเทน (Heptane)
8	CH3(CH2)6CH3	ออกเทน (Octane)
9	CH3(CH2)7CH3	โนเนน (Nonane)
10	CH3(CH2)8CH3	เดเคน (Decane)

             

2. สำหรับสารประกอบแอลเคนที่มีหมู่แอลคิล (-R) ที่ต่อกับโซ่ตรง ให้เรียกชื่อตามชื่อหลักของแอลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจากเอน (-ane) เป็น อิล (-yl) 

   ตารางแสดงสูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล

สูตรโครงสร้างของแอลเคน	สูตรโครงสร้างแบบย่อของ กลุ่มแอลคิลจากแอลเคน	ชื่อ
CH4	CH3 -	เมทิล (Methyl)
CH3 – CH3	CH3 – CH2 -	เอทิล (Ethyl)
CH3 – CH2 – CH3	CH3 – CH2 - CH2 -	นอร์มอลโพรพิล (n-Propyl)
	CH3 – CH -	ไอโซโพรพิล (iso-Propyl)
	CH3
CH3 – CH2 – CH2-CH3	CH3 – CH2 - CH2 - CH2 -	นอร์มอลบิวทีล (n-Butyl)
CH3 – CH – CH3	CH3 – CH - CH2 -	ไอโซบิวทิล (iso-Butyl)
CH3	CH3
	CH3 – CH2 - CH -	เซกคันดารีบิวทิล
	CH3	(sec – Butyl)
	CH3	เทอเทียรีบิวทิล
	CH3 - C -	(t – Butyl)
	CH3
R - H	R-	แอลคิล (Alkyl)

คุณสมบัติทางกายภาพและประโยชน์ของสารแอลเคน1. สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดจะเป็นแก๊ส ที่นำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงให้ความร้อน ใช้ในการปรุงอาหารและในทางอุตสาหกรรม

2.สำหรับแอลเคน ที่มีคาร์บอน 5-17 อะตอม จะเป็นของเหลว ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์ ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์3. สำหรับแอลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 18 ขึ้นไปจะเป็นของแข็ง ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น4. แอลเคนที่เป็นของเหลวจะไม่ละลายน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายพวกสารประกอบนอนโพลาร์ (สารประกอบที่ไม่มีขั้ว) เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตระคลอไรด์5. แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่ำจะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่ำ แต่เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนเพิ่มขึ้น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นจะเพิ่มสูงขึ้น 

การเตรียมสารประกอบอัลเคน (Synthesis of Alkanes) 1. Hydrogenation of Alkenes or Alkynes 2. Hydrogenation of Alkylhalides ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน (Reaction of Alkane)                         อัลเคนเป็นสารประกอบที่อิ่มตัวมากจึงไม่ค่อยเกิดปฏิกิริยากับสารอื่น แต่ถ้าเกิดจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่อย่างเดียวเท่านั้น 1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้(Combustion reaction) หรือ ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation reaction)แอลเคนติดไฟได้ง่าย ให้เปลวไฟสว่างไม่มี ควันและมีความร้อนเกิดขึ้น 2.ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution reation) หรือปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน(Halogenation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจากการที่ไฮโดรเจนอะตอมถูกแทนที่ด้วยธาตุฮาโลเจน โดยมีแสงหรือความร้อนเป็นช่วย